这部短片由《铁巨人》(The Iron Giant)故事板艺术家、《超人总动员》(The Incredibles)和《魔术师与兔子》(Presto)角色设计师泰迪·纽顿执导,这也是他在皮克斯的导演处女作。 这部动画短片和皮克斯以前的动画短片都不一样,它不是纯粹的CG动画,也不是纯粹的传统手绘风格,而是有机地把这两种风格结合在了一起:具体说来,"昼"和"夜"这两个角色是二维平面的,而透过他们的身体看到的景物全都是电脑动画。
《玩具总动员3》大获成功后,皮克斯决定开发一系列《玩具总动员》短片来让观众继续看到那些熟悉的角色。《夏威夷假期》是《玩具总动员》系列短片(Toy Story Toons)的首部作品,而《玩具总动员》系列短片的第二部作品也已经早早定下了推出日期,将在2011年11月23日迪士尼的《木偶》(The Muppets)前加映。
在一个风雨交加的夜晚,邦妮(艾米丽·哈恩 Emily Hahn 配音)跟随妈妈行驶在漫长的公路上。后备箱内,邦妮的宝贝玩具牛仔胡迪(汤姆·汉克斯 Tom Hanks 配音)、巴斯光年(蒂姆·艾伦 Tim Allen 配音)、杰西(琼·库萨克 Joan Cusack 配音)等围坐在一起看恐怖电影打发无聊时光。突然,汽车意外爆胎,邦妮母女只得在一家名为"好梦"(SleepWell)的汽车旅馆歇脚,等待第二天救援车的到来。夜深人静,玩具们纷纷外出探险,可当他们再聚拢一起的时候,却发现蛋头先生不见了踪影。胡迪他们分头寻找,然而在这一过程中,伙伴们一个个离奇消失。恐怖片的情节变成了现实,而有着幽闭恐惧症的杰西不知不觉肩负起营救伙伴们的重任……